1949年3月下旬，杜月笙一回到上海，就被蒋介石请去南京。蒋介石曾传闻，方面托付黄炎培等，劝杜月笙留在上海。关于去留与去向，杜月笙早有策画权衡，后来杜月笙挑选了去声称自由港的香港。杜月笙，旧上海时期青帮大亨，工业遍及黑白两道，实力影响工商、金融、交通、文明、教育、新闻等各业。而杜月笙的做人为事之道不只影响着许多身边的人，就算是自己的子女也是苛刻究竟，晚年时的杜月笙十分困顿，乃至一度缺钱，1951年的杜月笙忽然病重，在其知道时日不多的情况下，叫来了大女儿杜美如。

  杜月笙不为其他事，而是让她去了汇丰银行取出了当年寄存的一个包裹，当杜月笙拿到包裹在女儿面前翻开后，只见里边是一沓欠条，并且数额不等，少的有五千美元，多的竟然有500根金条，但杜月笙二话没说，直接一张张的悉数撕掉了。然后又说：“当我走后，不期望你们去向这些借主要钱，也不期望你们拿了这些钱不进步”。在脱离前杜月笙烧掉了他人给自己写的一切欠条，里边欠款额最少的都有500根金条。这是怎么回事呢？

  杜月笙尽管死了，但他生前却留下这几句话给了人们：存钱再多不过金山银海，友谊用起来比如六合难量！吃是实功，赌是对冲，嫖是失败。人能够不识字，但不能不识人。挨骂是假的，银子是真的。做人不能当刺猬，能不与人结仇就不结，谁都不跟谁一辈子。人活在世上要靠两样东西，胆略和才智。前半夜想想自己，后半夜想想他人。干事要做到刀切豆腐两面光。英豪不怕身世低，关健要有一个好脑子。做人有三碗面最难吃：人面、局面、情面。不过笔者觉得杜月笙说的最好的一句话仍是：我没有期望了，可是你们还有期望，我国还有期望！